Kerli estava convicta no alcance de seu sonho e não se deixou abater e precisou mentir sobre sua idade para participar do Fizz Superstar, onde ficou em 1º lugar com seu cover de “I’m Like A Bird”, originalmente da Nelly Furtado. O prêmio foi um contrato com a Universal Sweden, porém pouco tempo depois seu agente foi despedido e ela teve que deixar a gravadora. E, bravamente, sem desistir do seu sonho ela passou os dois anos seguintes viajando da Suécia à Estônia, aprendendo e trabalhando com uma equipe de compositores.
E parece que a sorte estava do lado dela, Kerli chamou a atenção da mídia de imediato pela sua atuação nos palcos quando participava do Eurolaul e ficou em 2º lugar cantando sua faixa “Beautiful Inside”.
Kerli quando estava na Suécia fez uma audição para L.A. Reid, presidente da gravadora Island Def Jam, e finalmente tinha chego sua hora: Ela foi contrata pela Island Records.
O sonho de muitos artistas desconhecidos: se mudar para os Estados Unidos e tentar uma boa carreira musical. Kerli estava a um passo do sucesso se mudando para Los Angeles em 2006. No final de 2007 lançou seu primeiro EP, intitulado “Kerli”, que continha 3 faixas, sendo uma delas um ótimo cover da banda britânica de rock gótico Bauhaus. Uma das faixas, “Walking On Air” serviu como single de estreia e como primeiro single de um futuro CD.
A música conquistou a crítica e a todos por seus vocais suavizados e os animados ritmos sintetizados, seu leve sotaque estoniano é penetrante, mostrando um lado doce, porém ao mesmo tempo um lado sombrio de Kerli. A instrumental da música é bem dark e juntando com a letra mostrava o real sentido da música; ultrapassar seus obstáculos. A música conquistou a Europa, principalmente em países comoÁustria, Alemanha, Bélgica, Suíça e Itália, tornando-se o seu maior sucesso.
Com várias críticas positivas, em 2008, Kerli lançou o seu álbum de estreia, o “Love Is Dead”. O álbum é mais que música alternativa, é mais do que apenas músicas juntas para preencher um CD, é uma obra de arte. As músicas te levam à sensações diferentes em situações diferentes; quando você está se sentindo sozinho, que ninguém te ama (“Love Is Dead”), independente de religião devemos aproveitar nossas vidas, a vida deve ser nossa ‘melhor amiga’ (“The Creationist”).
Em destaque, o Novidade Pop deixa a letra e o som de uma faixa com significado forte e muito especial. Essa música nos diz que sempre haverá alguém chorando como haverá alguém sorrindo, sempre haverá alguém nascendo e alguém morrendo. Mas mesmo assim devemos continuar, o sol nasce e se põe para nós, não devemos nos deixar abalar (“Beautiful Day”)
O álbum alcançou a posição #2 na Top Heatseekers e teve um ‘peak’ de #126 na Billboard 200.
No ínicio de 2009, Kerli anunciou o cancelamento de sua turnê europeia com o grupo finlandês The Rasmus pois estava começando a trabalhar em seu segundo álbum de estúdio. Ainda em 2009, voltou àEstônia para se apresentar em Tallinn no festival Õllesummer para um público de cerca de 9 mil pessoas.
Quando se apresentou no Scream Awards, em 2008, Kerli conheceu o diretor Tim Burton e no início de 2010 foi anunciado que ela tinha contribuido com duas faixas para a trilha sonora Almost Alice, inspirada no famoso filme “Alice no País das Maravilhas”. Uma dessas era uma parceria com o grupo alemão Tokio Hotel, e a outra faixa, intitulada “Tea Party”, foi lançada como single e se tornou seu segundo sucesso por fazer parte de um projeto de repercussão mundial. Ainda em 2010, ela regravou a canção “Nature Boy”, originalmente de Eden Ahbez, para a décima temporara da série de televisãoSmallville.
Kerli atualmente está terminando o seu 2º álbum, que deverá ser lançado no outono norte-americano. Quando entrevistada sobre o novo álbum, ela afirma ter desenvolvido um novo estilo musical chamado“BubbleGoth”, uma nova sonoridade nunca ouvida antes e que o álbum será diferente do “Love Is Dead”, que é um álbum melancólico, sombrio e introvertido, este será mais divertido, porém com algumas músicas similares ao álbum anterior.